Henrietta Swan Leavitt được sinh ra tại Lancaster, Massachusetts, là con gái của vợ chồng giám mục George Roswell Leavitt[3] và bà Henrietta Swan Kendrick.

Leavitt theo học tại trường Oberlin trước khi chuyển sang Đoàn hội giáo dục cho phụ nữ của trường đại học Harvard (sau này là trường Radcliffe), nhận bằng cử nhân năm 1892.[4] Tại Oberlin và Harvard, Leavitt được tiếp nhận một chương trình giáo dục toàn diện bao gồm tiếng Hy Lạp cổ điển, mỹ thuật, triết học, hình học phân tích và giải tích.[5] Mãi đến năm thứ tư đại học, Leavitt mới tham gia một lớp học về thiên văn học, và đạt điểm A-.[6] :27 Leavitt cũng bắt đầu làm việc như một trong những nữ công nhân tính toán tại Đài quan sát thiên văn Đại học Harvard, được thuê bởi giám đốc Edward Charles Pickering để đo và phân loại độ sáng của các ngôi sao khi chúng xuất hiện trong các tấm ảnh mà đài quan sát chụp được.

Năm 1893, Leavitt hoàn thành đủ tín chỉ để tốt nghiệp ngành thiên văn học nhờ công việc của mình tại Đài thiên văn Đại học Harvard, nhưng bà không bao giờ lấy bằng.[7] Năm 1898, bà trở thành nhân viên của đại học Harvard, với tư cách là "Người quản lý các bức ảnh thiên văn" đầu tiên.[8] Leavitt rời đài quan sát để thực hiện hai chuyến đi đến châu Âu và hoàn thành một khóa thực tập trợ lý nghệ thuật tại Đại học Beloit ở Wisconsin. Chính tại thời gian này, bà mắc phải một căn bệnh khiến khả năng nghe của bà dần dần giảm sút.[9][10]